Siamo all'immediata vigilia della gara di Champions League tra Ajax Amsterdam e AC Milan, una sfida ricca di fascino e di storia. I motivi per considerare questa sfida importante sono molteplici. Innanzi tutto le due squadre portano in dote ben 11 Champions League (7 per il Milan e 4 per i lancieri). Poi, Ajax Amsterdam – Milan, è stata per due volte una finale di Coppa dei Campioni, con un successo per parte (nel 1969 trionfarono i rossoneri e nel 1994 l'Ajax Amsterdam). Infine c'è il ritorno a casa, almeno per una notte, di due grandi campioni che hanno lasciato segni tangibili in questo club: Clarence Seedorf e Zlatan Ibrahimovic.
Dopo la sconfitta di Madrid per l'Ajax Amsterdam c'è l'imperativo di vincere affinchè possa continuare a sperare nel passaggio agli ottavi di finale. Un'altra sconfitta vorrebbe dire perdere ogni speranza di superare il turno. Martin Jol parla della sfida di questa sera: “A Madrid ci siamo lasciati coinvolgere troppo dall'atmosfera, dimenticandoci della partita. Abbiamo imparato a nostre spese che cosa significa affrontare squadre di qualità. Il Milan può contare su giocatori come Ronaldinho, Zlatan Ibrahimović, Robinho e Pato, anche se ora è infortunato, perciò sarà necessario inventarsi qualcosa in difesa. In attacco invece dovremo giocare come sappiamo, portando sempre avanti almeno cinque giocatori”. “ Milan – prosegue il tecnico olandese - gioca solitamente con il 4-3-3. Zlatan è il miglior attaccante al mondo a mio parere e lo ha dimostrato in tutti i campionati in cui ha giocato, Robinho è imprevedibile e può risultare decisivo e per quanto riguarda Ronaldinho, se è in giornata... Per questo, ritengo che il Milan non sia inferiore al Real Madrid. L'allenatore è cambiato, ma i risultati sono comunque positivi e i gol arriveranno presto. Credo che potenzialmente, il Milan sia una delle migliori squadre d'Europa”.
Teemu Tainio non è più sceso in campo dopo aver rimediato un problema agli adduttori contro il Real Madrid alla prima giornata. Evander Sno è in ripresa dopo essersi sottoposto a un intervento chirurgico al cuore, ma si aggiunge a Kenneth Vermeer (tendine d'Achille), Thimothée Atouba (ginocchio) e Nicolás Lodeiro (frattura al piede) nella lista degli assenti di lungo corso dell'Ajax Amsterdam. Rasmus Lindgren ed Eyong Enoh dovrebbero partire titolari nonostante i colpi rimediati nella sfida di sabato contro il FC Twente Enschede, mentre Luis Suárez e Jan Vertonghen rientreranno dopo aver scontato un turno di squalifica a Madrid.
L'Ajax Amsterdam, in campionato, è imbattuto da 25 gare ed ha vinto 19 incontri sugli ultimi 21 disputati. Le due squadre si sono affrontate in Europa in 10 occasioni con 5 vittorie per i rossoneri e 4 per l'Ajax Amsterdam. Una sola volta il match è finito in parità. La prima sfida tra i due clubs è avvenuta nlel lontano 1969 quando, a Madrid, si disputò la finale di Coppa dei Campioni. Una Tripletta di Pierino Prati, nel 4–1, regalò al Milan la seconda Coppa dei Campioni, e l'Ajax Amsterdam del calcio totale era ancora nella sua fase embrionale. Le due squadre si sono poi incontrate nuovamente 3 volte nella stagione 1994–95. Nel girone di Champions League gli olandesi si sono imposti in entrambe le occasioni: 2–0 ad Amsterdam (Ronald de Boer e Jari Litmanen) e ancora 2–0 (Litmanen e autorete di Baresi) nella gara giocata a Trieste a seguito della squalifica del campo di San Siro dopo i disordini della sfida contro il Salisburgo. Nonostante la superiorità dei lancieri in entrambe le gare, il Milan riuscì comunque ad approdare alla finale di Vienna. Una rete di un giovanissimo Kluivert regalò la quarta Champions League ai Lancieri.
Nel 2003 le due squadre si ritrovano faccia a faccia nei quarti di finale. Ad Amsterdam finisce 0–0, mentre a Milano la sfida è vibrante. Inzaghi porta il Milan in vantaggio, ma al 62' il solito Litmanen pareggia le sorti del match. Dopo tre minuti è Shevchenko a riportare aventi la squadra italiana, ma a dodici minuti dal termine, il sudafricano Pienaar trova il gol del 2–2. Sembra fatta per l'Ajax Amsterdam, ma al 91' Tomasson, ex Feyenoord Rotterdam, realizza la rete del 3–2 e porta il Milan in semifinale. I rossoneri poi diventeranno Campioni d'Europa per la sesta volta. L'anno seguente le due squadre finiscono ancora una volta accoppiate nel girone di Champions League. Il Milan si impone in entrambi i match con lo stesso risultato: 1–0. Di Inzaghi la rete nella gara di andata, di Shevchenko quella nell'incontro disputato all'Amsterdam Arena.
C'è poi un altro precedente europeo tra le due squadre ed è la finale di Supercoppa Europea del 1973–74. Dopo il successo del Milan nella gara di andata per 1–0, nella sfida del de Meer fini 6–0 per i lancieri.
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